Striep verwijst naar een zeer oude nederzetting die iets ten westen van het huidige gehucht heeft gelegen. Een overblijfsel hiervan is het Strieperkerkhof, gelegen ten zuidwesten van Midsland. Uit onderzoek is gebleken dat op het Strieperkerkhof een houten kerkje heeft gestaan rond het jaar 850. Op het Strieperkerkhof zijn de oudste bewoningsresten van het eiland Terschelling aangetroffen. Op het kerkhof werd later een stenen kerk gebouwd, de Sint Maartenskerk, die in 1569 door de watergeuzen in brand is gestoken. De toren is in 1603 ingestort. Sindsdien is het Strieperkerkhof een grafheuvel waarin tot 1916 nog werd begraven.

Het Strieperkerkhof is volgens een sage nauw verbonden met de inval van de Engelse vloot op Terschelling in 1666. De Engelsen staken toen het dorp West-Terschelling in brand en trokken zo verder over het eiland naar het oosten. In de rook en de mist zagen ze in de verte de grafheuvel met enkele zerken. Een vrouwtje uit de buurt, bekend als het Stryper Wyfke, deed de uitspraak: "Ze staan er bij honderden, maar liggen er bij duizenden", verwijzend naar de graven. De Engelsen dachten dat er een vijandelijk leger lag en maakten rechtsomkeer. Het Stryper Wyfke redde daarmee het oosten van Terschelling voor plundering en brandschatting. Later is er een standbeeld van het Stryper wyfke geplaatst aan de hoofdweg over Terschelling.